Historia Początki miasta mały|lewo|Zamek w Działdowie na rys. z XIX w. Do XIII wieku tereny późniejszego Działdowa znajdowały się w ziemi pruskiego plemienia Sasinów. Wykopaliska z 1983 roku wskazywały na osadnictwo pruskie na tym terenie już w XI i XII wieku. Terytorium to bez powodzenia próbowali sobie podporządkować Piastowie. Ostatecznie podbił je w latach 1234–1249 zakon krzyżacki przy wsparciu książąt polskich i pomorskich.
Początkowo ziemia sasińska stanowiła słabo zaludniony obszar należący do komturstwa dzierzgońskiego. Źródła mówią, że na jego południowym skraju już w 1306 roku istniała drewniana strażnica w Działdowie. Stopniowo Krzyżacy kolonizowali te ziemie. W 1326 roku lokowano pobliskie Dąbrówno. W 1340 rozpoczęto budowę murowanego zamku działdowskiego na sztucznym wzniesieniu. Niedaleko przyszłego zamku znajdowały się dwie osady rybackie: Soldov oraz Rybaki, a na potrzeby rozbudowy budowli ustanowiono kolejną, zwaną Wolą.
W 1341 roku powstała komturia ostródzka, co przyspieszyło akcję kolonizacyjną w południowej części Prus Górnych i zasiedlanie graniczącego z Mazowszem pasa puszczy sasińskiej.