W roku 1553 pojechał do Wiednia, gdzie został sekretarzem Katarzyny Habsburżanki, córki Ferdynanda I i Anny Jagiellonki, by towarzyszyć jej w drodze do Krakowa, gdzie Habsburżanka została trzecią żoną króla Zygmunta Augusta. Stanowisko sekretarza było jedynie tytularne – młody magnat, poddany obu władców, miał swoją obecnością podkreślać dobre stosunki panujące pomiędzy domami Jagiellonów i Habsburgów.
W 1556 roku ponownie odwiedził Polskę, gdzie poznał bogatą wdowę po węgierskim magnacie Jerzym Seredym. Katarzyna Seredy była Polką (z domu Buczyńska), w posagu wniosła 100 tysięcy dukatów; ślub odbył się w roku 1558 w Kieżmarku.
Wyprawa do Mołdawii Olbracht Łaski udał się w roku 1559 do Alba Iulia w Siedmiogrodzie na dwór Izabeli Jagiellonki, licząc, że węgierska królowa zgodzi się na uczynienie z Siedmiogrodu bazy wypadowej przeciw Hospodarstwu Mołdawskiemu, bowiem Łaski postanowił zdobyć dla siebie tamtejszy tron. Poparcia królowej nie uzyskał (właśnie zmarła), natomiast na jej dworze poznał Heraklida Despota, podającego się za księcia awanturnika, który kilka lat wcześniej został zamieszany w spisek bojarski przeciw hospodarowi i musiał z Mołdawii uciekać.