Kariera Debiutował na scenie w spektaklu Na walentynkowy dzień (On Valentine’s Day, 1980) jako Brother Vaughn oraz pojawił się na Off-Broadwayu w sztuce poświęconej problemowi homoseksualizmu Harveya Fiersteina Trylogia miłosna (Torch Song Trilogy, 1981) jako David, nastoletnia drag queen Arnold Beckoff. Niedługo potem był już ulubieńcem Broadwayu dzięki znakomitej kreacji Eugene’a Jerome’a w przedstawieniu Neila Simona Wspomnienia z Brighton Beach (Brighton Beach Memoirs, 1983), za którą odebrał nagrodę Tony Award i Światową Nagrodę Teatralną.
Po raz pierwszy wystąpił na wielkim ekranie w komediodramacie według sztuki Neila Simona Powrót Maxa Dugana (Max Dugan Returns, 1983) u boku Marshy Mason, Jasona Robardsa, Donalda Sutherlanda, Davida Morse, Toma Fridleya i Kiefera Sutherlanda. Ale sławę zawdzięcza roli nastoletniego Davida Lightmana, który włamuje się do militarnego systemu komputerowego i o mały włos nie wywołuje kolejnej wojny światowej w dramacie fantastycznonaukowym Johna Badhama Gry wojenne (WarGames, 1983), za którą był nominowany do nagrody Saturna.