W kostiumowym filmie fantasy Richarda Donnera Zaklęta w sokoła (Ladyhawke, 1984) został obsadzony w roli kieszonkowca Philippe’a Gastona, który staje się jedynym łącznikiem i powiernikiem miłości Lady Isabeau (Michelle Pfeiffer) i Etienne’a z Nawarry (Rutger Hauer). W telewizyjnej adaptacji baśni Showtime Kopciuszek (Shelley Duvall’s Faerie Tale Theatre: Cinderella, 1985) z Jennifer Beals w roli tytułowej wystąpił jako książę Henry. Tytułowa postać siedemnastolatka na wagarach w komedii Johna Hughesa Wolny dzień Ferrisa Buellera (Ferris Bueller’s Day Off, 1986) przyniósł mu nominację do Złotego Globu dla najlepszego aktora w filmie komediowym lub musicalu.
Za rolę Johna w telewizyjnej adaptacji sztuki Davida Mameta Życie w teatrze (A Life in the Theater, 1993) zdobył nominację do nagrody Emmy.
W 1995 został uhonorowany nagrodą Tony za występ w musicalu Jak odnieść sukces w biznesie, zanadto się nie wysilając (How to Succeed in Business Without Really Trying). W 2018 za narrację dramatu kryminalnego W proch się obrócisz (To Dust, 2018) zdobył nagrodę na Tribeca Film Festival.
Życie prywatne 5 sierpnia 1987 w Irlandii Północnej spowodował wypadek samochodowy, w którym zginęły dwie osoby, za co został ukarany grzywną w wysokości 175 dolarów.