Za rolę barmana w legendarnym nocnym klubie nowojorskim lat 70. w dramacie Klub 54 (54, 1998) był nominowany do węgierskiej nagrody Złotego Klapsa (Csapnivaló) w Budapeszcie oraz do antynagrody Złotej Maliny jako najgorszy aktor. Międzynarodowe uznanie krytyków przyniosła mu rola zdegenerowanego i cynicznego uczelnianego uwodziciela z bogatej rodziny, który w głębi serca odkrywa uczucia w melodramacie Szkoła uwodzenia (Cruel Intentions, 1999), za którą otrzymał nominację do nagrody MTV i Teen Choice. Na planie tego filmu grał parę wraz ze swoją narzeczoną a później żoną, Reese Witherspoon. Znalazł się w gwiazdorskiej obsadzie dwóch uhonorowanych licznymi nagrodami filmów – Gosford Park (2001) i Miasto gniewu (Crash, 2004).

Pojawiał się także w teledyskach, m.in. Placebo do piosenki „Every You, Every Me” (1999) oraz grupy OutKast do piosenki „Hey Ya!” (2003).