Życie prywatne Swoją przyszłą żonę Reese Witherspoon poznał na przyjęciu z okazji jej 21. urodzin w marcu 1997 roku. Para zaręczyła się w grudniu 1998 roku. W marcu 1999 roku publicznie ogłosili swoje plany małżeńskie, a pobrali się 5 czerwca 1999 roku w Old Wide Awake Plantation w Charleston w Karolinie Południowej. Mają dwoje dzieci – córkę Avę Elizabeth (ur. 9 września 1999) i syna Deacona Phillippe’a (ur. 23 października 2003). Ich córka Ava otrzymała imię po aktorce Avie Gardner, zaś syn po jego dalekim krewnym Deaconie Phillippe, który w latach 20. był zawodnikiem baseballu na pozycji miotacza w drużynie Pittsburgh Pirates. Jednak w listopadzie 2006 doszło do separacji, a 5 października 2007 para wzięła rozwód. Ze związku z aktorką Alexis Knapp ma córkę Kailani Merizalde Phillippe Knapp (ur. 1 lipca 2011). W latach 2011–2016 spotykał się ze studentką prawa Pauliną Slagter.