W 1386 wraz z bratem Warcisławem VII zawarł sojusz z krzyżakami, licząc, że z jego pomocą uda mu się zdobyć ziemie pozostałe po Kaźku słupskim. W 1390 przeszedł już jednak na stronę Korony Królestwa Polskiego. W 1392 dzierżawił Bydgoszcz, a w 1395 został sprzymierzeńcem Władysława JagiełłyB. Wachowiak (pod red.), Źródła do kaszubsko-polskich aspektów Pomorza Zachodniego do roku 1945, T. I, [w:] Z. Szultka (wyd.), Pomorze Zachodnie pod rządami książąt plemiennych i władców z dynastii Gryfitów, s. 123., a osiem lat później został jego dworzaninem, zobowiązując się wspierać go zbrojnie przeciwko Krzyżakom (układ z 1403). Próbował wówczas bezskutecznie skierować handel bałtycki Polski przez swój port w DarłowieK. Kozłowski, J. Podralski, Gryfici. Książęta Pomorza Zachodniego, s. 73.J.W. Szymański, Książęcy ród Gryfitów, s. 114..
W 1409 ponownie sprzymierzył się z Krzyżakami, by ich porzucić w 1410. Posiłkował Polaków i Litwinów w czasie bitwy pod Grunwaldem, a 29 sierpnia 1410 pod Malborkiem złożył Jagielle hołd lenny, w którego wyniku otrzymał Lębork i Bytów (ziemia lęborsko-bytowska) oraz Człuchów, Biały Bór, Debrzno, Świdwin i Czarne.