Przed rozpoczęciem gry można wybrać klimat, który panować będzie w jej trakcie: do dyspozycji jest umiarkowany, subpolarny, tropikalny, oraz toylandia. Klimat wyznacza nie tylko wygląd miejsca akcji, ale także dostępne surowce (a co z tym idzie – zakłady przetwórcze) oraz pociągi. Toylandia jest specyficznym klimatem pełnym tzw. cukierkowej grafiki, wyraźnie adresowanej do najmłodszych odbiorców (dodatkowo świadczą o tym surowce dostępne w tym klimacie, jak np. bąbelki). Powstała specjalna modyfikacja zastępująca toylandię na klimat marsjański, znany z Transport Tycoon World Editor.
Co pewien czas miasta umożliwiają świadczenie usług transportowych na specjalnych warunkach w ramach rocznych subwencji na transport towarów lub pasażerów na konkretnej trasie. Spółka, która jako pierwsza połączy zadane miejsca (w dowolny sposób), otrzymuje zwielokrotnione (w zależności od poziomu trudności) zyski na tej trasie. Subsydia są podstawową metodą rozwinięcia działalności w pierwszych latach gry na łatwiejszych poziomach. Niektórzy gracze, w obawie przed powstaniem zapomnianej, nieużywanej linii, wolą nie brać subwencji.