W grze towarzyszy konkurencja – do 7 innych firm, które działają na identycznych zasadach jak firma gracza. Jako że poziom trudności gry jest bardzo elastyczny, możliwe jest ustawienie dowolnej liczby konkurencyjnych firm oraz opóźnienia rozpoczęcia ich działalności w stosunku do działalności firmy kontrolowanej przez gracza (od zera do dziewięciu miesięcy). Grę wielokrotnie krytykowano za niski poziom sztucznej inteligencji komputerowych zawodników, który objawia się m.in. budowaniem zygzakowatych linii kolejowych, lotnisk oddalonych od miast czy zupełnie niepotrzebnych zmian ukształtowania terenu.
W przeciwieństwie do Railroad Tycoon, do którego seria nawiązuje, Transport Tycoon pozbawiono zaawansowanej gry na giełdzie. Możliwości finansowe ograniczają się do wzięcia i spłacenia kredytu, a gry na giełdzie (będące nowością w Transport Tycoon Deluxe, nie było ich w poprzednich częściach) – do częściowego (25%, 50% albo 75%) lub całkowitego zakupienia udziałów firmy konkurencyjnej (firma gracza przejmuje wówczas wszelkie aktywa i pasywa wykupowanej spółki).