Młody William pozostawał pod profesjonalną opieką swego wuja, brata matki, Williama Watsona. Watson był inspektorem zbożowym w Montrealu. William ucząc się w szkole średniej jednocześnie terminował u niego, poznając tajniki rzemiosła zbożowego. W 1857 podążając śladami starszych braci, dołączył do milicji w Montrealskiej Kawalerii. Brał udział w granicznych potyczkach z fenianami. Za zasługi militarne został nagrodzony orderem Service Medal.
Odcięcie Wielkiej Brytanii od dostaw zboża z Rosji w związku z wojną krymską w 1884 spowodowało znaczne zapotrzebowanie na dostawy zboża z Kanady. Bracia Ogilvie, którzy w 1885 przejęli przedsiębiorstwo od odchodzącego na emeryturę ojca, szybko rozwinęli je w dobrze prosperujący biznes. Do roku 1860 zgromadzili wystarczający kapitał, by rozwinąć przedsiębiorstwo do rangi jednego z największych w regionie. W 1868 William wraz ze starszym bratem Alexandrem Walkerem wybrał się w podróż do Europy, odwiedzając także i Węgry, które w tym czasie przodowały w technologii młynarskiej. Nowa technologia, w której zamiast kamiennych kół młyńskich zastosowano stalowe bębny, zainteresowała braci. Zastosowali tę innowację także i w swoich młynach. Wkrótce mąka ich produkcji zaczęła przewyższać jakością produkty ich konkurentów. Przewaga została należycie wykorzystana.