Legia Warszawa 19 czerwca 2007, Grosicki związał się czteroletnim kontraktem z trzecią drużyną sezonu 2006/2007 – Legią Warszawa. Zadebiutował w niej pod koniec lipca w wygranym 1:0 meczu z Cracovią. 25 sierpnia 2007 w spotkaniu z Zagłębiem Sosnowiec po raz pierwszy zagrał w podstawowym składzie i strzelił swojego pierwszego gola dla Legii. Grosicki spisywał się obiecująco, jednak pojawiały się wokół niego informacje o problemach piłkarza z hazardem. Problemy pozasportowe z czasem zaczęły przekładać się na jego postawę na boisku. Zawodnik popadł w długi, które klub spłacał, przekazując na ich poczet wynagrodzenie piłkarza. Pod koniec listopada 2007, cztery kolejki przed końcem rundy jesiennej, klub wysłał go na kilka tygodni do specjalistycznej kliniki leczącej uzależnienia mieszczącej się na Mazurach.