Rok 2005 to jeden z najlepszych sezonów w jej dotychczasowej karierze. Jako pierwsza w historii Estonka osiągnęła półfinał turnieju zawodowego (w Kolkacie), ulegając dopiero wysoko notowanej Rosjance Anastasiji Myskinie. Zakwalifikowała się do turnieju w Hasselt i wygrała kolejny turniej ITF.
Na początku sezonu 2006 kilkakrotnie odpadła we wczesnych rundach turnieju. Zaliczyła debiut wielkoszlemowy, na Roland Garros, odpadając w drugiej rundzie (w pierwszej rundzie wygrała z Květą Peschke, a w drugiej zdobyła seta w meczu przeciw Anabel Medinie Garrigues). Zadebiutowała też w dwóch pozostałych turniejach Wielkiego Szlema, osiągnęła trzecią rundę US Open (porażka z Virginie Razzano). Odnotowała awans z miejsca 87 na 72 w rankingu światowym. Na tydzień przed zakończeniem sezonu doszła do finału turnieju zawodowego. Był to turniej Gaz de France Stars w Hasselt. Kaia przebrnęła trzy rundy eliminacji, jako zawodniczka rozstawiona z siódemką, ograła między innymi pierwszą rakietę Luksemburga, Anne Kremer. W turnieju głównym ograła kolejno: Nathalie Dechy, Eleni Daniilidu, Francescę Schiavone i Michaëllę Krajicek, ulegając w decydującym meczu rozstawionej z numerem Kim Clijsters 3:6, 6:3, 4:6.