Została pierwszą Estonką, która zagrała w finale zawodowej imprezy tenisowej i umocniła się na pozycji liderki wewnętrznych rankingów Estonii.
W 2008 roku grała we wszystkich turniejach Wielkoszlemowych i w trzech wygrała przynajmniej po jednym meczu w turnieju głównym. W turnieju Roland Garros pokonała w turnieju głównym kolejno – Yuan Meng z Chin 6:2, 6:2, następnie rozstawioną Rosjankę Annę Czakwetadze 6:4, 7:6, Hiszpankę Anabel Medinę Garrigues 6:1, 5:7, 7:5 i Petrę Kvitovą 6:3, 3:6, 6:1, ulegając dopiero Swietłanie Kuzniecowej 5:7, 2:6.
Sezon 2009 był dla Estonki podzielony na dobrą część i złą część. Na początku sezonu odpadła co prawda w 1 rundzie Australian Open, jednak później dotarła do 3 rundy turnieju w Indian Wells i w Miami (warto odnotować, że w Miami przegrała w 3 rundzie z Agnieszką Radwańską 3:6, 4:6). Na początku kwietnia dotarła do ćwierćfinału turnieju w Marbelli. Po nieudanym turnieju w Barcelonie w maju Kanepi dość niespodziewanie osiągnęła ćwierćfinał w Rzymie eliminując kolejno amerykańską kwalifikantkę Vanię King 6:4, 6:3, Austriaczkę Sybille Bammer 7:5, 6:3, Szwajcarkę Patty Schnyder 6:3, 6:0 i ulegając dopiero Wiktoryi Azarance 6:7, 3:6. Głównie ten turniej pozwolił awansować Kanepi na 18 – najwyższe w rankingu – miejsce 25 maja właśnie 2009 roku.