W XIX wieku walentynki uznawano za najbardziej romantyczny sposób wyznania miłości, a zawierały one słowa: Będziesz moją walentynką. W Stanach Zjednoczonych listy walentynkowe były anonimowe, kończące się pytaniem: Zgadnij, kto? podczas gdy w Europie nadawca podpisywał się po prostu: Twój Walentyn.
Komercjalizacja święta rozpoczęła się w 1847 roku, kiedy Esther Howland z Worcester w stanie Massachusetts wpadła na pomysł rozpowszechnienia walentynek do Stanów Zjednoczonych. Dziś U.S. Greeting Card Association szacuje, że każdego roku w Stanach Zjednoczonych wysyłanych jest około 190 milionów walentynek. W Polsce mieliśmy swoje święto zakochanych, była to Noc Kupały, obchodzona w nocy z 21 na 22 czerwca. Przedwojenna Rzeczpospolita na kresach wschodnich miała również dodatkowy dzień zakochanych, zwany Kaziukami, przypadający na 4 marca, czyli dzień św. Kazimierza. To wtedy wyznawano uczucia wybrance lub wybrankowi serca, ofiarowując specjalnie upieczony piernik z romantyczną rymowanką. Walentynki dotarły do Polski stosunkowo późno, wraz z kultem św. Walentego z Bawarii i Tyrolu. Popularność tego święta rozwinęła się dopiero w latach 90. XX wieku.