Książę napisał ją w londyńskiej Tower, gdzie został uwięziony po przegranej bitwie pod Azincourt w 1415 roku. Spędził tam ponad 25 lat, pisząc poezję, pieśni i listy miłosne.

Opis 14 lutego jako dorocznego święta miłości pojawił się po raz pierwszy w „Karcie dworu miłości” z 1400 roku. Najprawdopodobniej został wydany przez Karola VI Szalonego, króla Francji. Wydarzenie to było uwiecznione wystawnymi uroczystościami, ucztami oraz konkursami pieśni i poezji. Od XVI wieku, w dniu św. Walentego, kobiety zaczęto obdarowywać kwiatami. Tradycja ta wywodzi się z wydarzenia zorganizowanego przez jedną z córek króla Francji, Henryka IV, podczas którego każda z obecnych dziewcząt otrzymała bukiet kwiatów od swojego kawalera. Dodatkowo, narzeczony miał obowiązek 14 lutego wysłać ukochanej czuły liścik, zwany walentynką. Masowa popularność walentynek zaczęła się w Wielkiej Brytanii w 1797 roku, gdy opublikowano książkę „The Young Man's Valentine Writer”, zawierającą sentymentalne wiersze dla młodych kochanków. Wkrótce pojawiły się też tak zwane mechaniczne walentynki, czyli ozdobne karty wykonywane z koronki i wstążek. Leigh Eric Schmidt pisał w 1849 roku, że Dzień Świętego Walentego stał się już niemal świętem narodowym.