Po wielomiesięcznej i trudnej podróży, z powodu różnicy zdań pomiędzy dowódcami okrętów, jednostki rozdzieliły się w październiku 1704.
Okoliczności trafienia na bezludną wyspę
Cinque Ports skierował się w stronę niezamieszkałego archipelagu Juan Fernández w celu dokonania niezbędnych napraw oraz uzupełnienia zapasów żywności i wody. Galeon zacumował w pobliżu wyspy znanej wówczas jako Más a Tierra (obecnie Robinson Crusoe). W tamtym okresie Selkirk miał złe przeczucia dotyczące przyszłości okrętu, z powodu jego uszkodzeń powstałych wskutek długotrwałej podróży. Szkot próbował przekonać innych członków załogi, aby porzucić statek, tymczasowo osiedlić się na bezludnej wyspie i poczekać na inny okręt. Nikt nie podzielił jednak obaw Selkirka, zaś jego buntownicze zachowanie nie mogło ujść płazem. Kapitan Cinque Ports, Thomas Stradling, zaproponował Szkotowi, że zgodnie z jego życzeniem, pozostawi go samego na wyspie Más a Tierra. Selkirk natychmiast pożałował swojej decyzji, lecz był zbyt uparty, aby odmówić. Tuż przed ostatecznym odpłynięciem Cinque Ports, Szkot próbował jednak gonić galeon wzywając załogę do powrotu. Wołania oraz prośby okazały się bezskuteczne i Alexander Selkirk został pozostawiony samemu sobie na bezludnej wyspie.