W 1874 r. również Herbert złamał nogę. To nieszczęśliwe zdarzenie spowodowało, że przykuty na dłuższy czas do łóżka ośmioletni wówczas Herbert z nudów zaczął czytać dużą liczbę książek, co w znaczącym stopniu ukształtowało jego osobowość i bogatą wyobraźnię. W tym samym roku wstąpił do szkoły podstawowej nazwanej na cześć Thomasa Morleya – „Akademią Handlową pana Morleya”. Tam uczył się podstaw ortografii, matematyki, stylistyki, historii i księgowości. Jednak wypadek ojca zmusił Herberta w 1879 r. do opuszczenia szkoły. W 1880 r. próbował swych sił jako stażysta w sklepie tekstylnym w Windsorze, jednak ta trudna i monotonna praca stanowiła dla młodego człowieka ciężkie przeżycie. Następnie został pomocnikiem nauczyciela w malutkiej, prywatnej szkole w Wookey. Jednak szkoła zbankrutowała i Wells trafił do apteki w Midhurst jako uczeń. Rodzice nie byli w stanie utrzymać Herberta, więc i ten etap jego życia zakończył się niepowodzeniem. Zmuszony przez życie piętnastoletni chłopiec wrócił znów do sklepu tekstylnego, tym razem w Southsea, ale ciężka wielogodzinna praca dawała mu się we znaki i po dwóch latach wrócił do matki do „Up Park”.