Za to we wrześniu 2005 serialowy pocałunek Davida z Jennifer Aniston wygrał w plebiscycie zorganizowanym przez amerykańską telewizję i magazyn TV Guide.
Rola kapitana armii amerykańskiej w serialu telewizyjnym Kompania braci (Band of Brothers, 2001) przyniosła mu nagrodę Złotego Satelity. Talentem aktorskim wykazał się także w filmach kinowych, wcielając się w ciekawe charaktery, a za postać Franka Martina – chłopaka i niedoszłego męża neurotycznej redaktorki prestiżowego magazynu nowojorskiego w melodramacie przygodowym Sześć dni, siedem nocy (Six Days Seven Nights, 1998) – otrzymał nominację do nagrody Blockbuster Entertainment.
W 2005, 2008 i 2012 użyczył głosu żyrafie Melmanowi, jednemu z głównych bohaterów filmów animowanych Madagaskar, Madagaskar 2 i Madagaskar 3, a w 2006 zadebiutował na Broadwayu, w dramacie wojennym Bunt na okręcie (The Caine Mutiny Court-Martial) wg nagrodzonej Pulitzerem powieści Hermana Wouka, w której zagrał postać adwokata – bohatera wojennego.
Życie prywatne Spotykał się z australijską piosenkarką pop Natalie Imbruglią (1996–1997) i izraelską aktorką Mili Awital (2001). W marcu 2007 roku związał się z Zoë Buckman, którą poślubił 4 czerwca 2010, i z którą doczekał się córki Cleo (ur. 8 maja 2011).