W latach 1938–1939 Riggs występował w reprezentacji USA w Pucharze Davisa. Obowiązywała w tym czasie reguła challenge round, zapewniająca obrońcy trofeum od razu udział w kolejnym finale. W 1938 roku w Filadelfii na otwarcie finału z Australią Riggs pokonał w czterech setach Adriana Quista, a w ostatnim spotkaniu finału (już bez znaczenia dla końcowego rozstrzygnięcia, przy stanie 3:1 dla USA) uległ Johnowi Bromwichowi. Rok później Amerykanie stracili trofeum na rzecz Australii, mimo prowadzenia 2:0 po dwóch pierwszych singlach. Riggs pokonał tym razem Bromwicha, ale później uległ Quistowi (przegrał również Frank Parker z Bromwichem oraz debel Joe Hunt–Jack Kramer z Quistem i Bromwichem).
W 1942 roku przegrał w finale zawodowych mistrzostw USA z Donem Budge'em. Riggs zrewanżował się rywalowi w tej samej imprezie w finale cztery lata później. W 1946 roku Riggs i Budge zmierzyli się w serii pojedynków, tzw. tourze, zakończonym nieznacznym zwycięstwem Riggsa. Riggs wygrał zawodowe mistrzostwa USA w 1947 roku ponownie pokonując Budge'a. Jeszcze raz ci dwaj rywale zmierzyli się w finale zawodowych mistrzostw USA w 1949 roku i spotkanie zakończyło się kolejną wygraną Riggsa. W tym czasie w gronie tenisistów zawodowych pojawił się Jack Kramer.