Dwaj Amerykanie zmierzyli się w tourze w latach 1947–1948 i chociaż Riggs wygrał pierwszy pojedynek, to wkrótce rywal przejął inicjatywę i ostatecznie triumfował (69 wygranych meczów do 20). W finale zawodowych mistrzostw USA w 1948 roku Kramer pokonał Riggsa.
Bobby Riggs zakończył wkrótce karierę sportową, koncentrując się na działalności promocyjnej. Organizował m.in. cykl pojedynków między Kramerem i Ricardo Gonzálezem, a także pojedynki kobiece. Uczestniczył w turniejach weteranów.
Powrócił na czołówki gazet w 1973 roku, rzucając wyzwanie czołowym ówczesnym tenisistkom. Twierdził, że jest w stanie pokonać dowolną rywalkę. Z 55–letnim Riggsem zmierzyła się najpierw Australijka Margaret Smith Court (13 maja 1973) i została przez Riggsa pokonana. Kilka miesięcy później (20 września) w „wojnie płci” amerykański zawodnik poniósł porażkę z Billie Jean King. W 1985 roku Riggs spróbował jeszcze raz podobnej rywalizacji, ale jego mecz deblowy w parze z Vitasem Gerulaitisem przeciwko Martinie Navrátilovej i Pam Shriver zakończony zwycięstwem rywalek nie wzbudził takiego zainteresowania jak pojedynek z Billie Jean King kilkanaście lat wcześniej.