W grze podwójnej pierwsze turniejowe zwycięstwo w rozgrywkach kategorii ATP World Tour odniósł razem z Johnem McEnroe w Los Angeles w 1988 roku. Rok później debliści wywalczyli tytuł w wielkoszlemowym US Open. W 1991 roku Woodforde zaczął grać w parze z Toddem Woodbridge. Zawodnicy wspólnie startowali aż do 2000 roku i przez ten okres stworzyli jedną z najbardziej utytułowanych par deblowych, znaną jako „The Woodies”. Zwyciężyli łącznie w 61 turniejach, w tym 11 wielkoszlemowych. Pozostawali niepokonani na Wimbledonie w latach 1993−1997. Przez dziewięć lat z rzędu kwalifikowali się do turnieju Masters Cup, wygrywając imprezę dwa razy (1992, 1996). W latach 1992, 1995, 1996, 1997 i 2000 para była wybierana deblem roku. W 1996 roku zdobyli złoty medal podczas igrzysk olimpijskich w Atlancie, a cztery lata później srebrny medal na olimpiadzie w Sydney. W listopadzie 1992 roku Woodforde został liderem klasyfikacji deblistów. Tego samego roku zakończył sezon jako lider w rankingu deblowym, a także w 1996 i 2000 roku.
W grze mieszanej Woodforde wygrał pięć turniejów wielkoszlemowych, partnerując rodaczce Nicole Provis, Amerykance Martinie Navrátilovej oraz Hiszpance Arantxrze Sánchez Vicario.