Po tym meczu trener przyjął propozycję z Valencii. W inauguracyjnym sezonie jego pracy, mimo słabego początku (cztery porażki w pierwszych pięciu ligowych spotkaniach), zespół, po zwycięstwach nad m.in. Lazio 5:2 i Barceloną 4:1, doszedł do finału Ligi Mistrzów, w którym przegrał 0:3 z Realem Madryt. W drużynie występowali rodacy szkoleniowca Kily González i Mauricio Pellegrino, Hiszpanie Gerard i Santiago Cañizares oraz przeżywający drugą młodość obrońcy Jocelyn Angloma i Amedeo Carboni. W następnym sezonie, już z Didierem Deschamps'em, Johnem Carew, Vicentem i Rubenem Barają w składzie, Valencia ponownie dotarła do finału Pucharu Mistrzów. I tak jak rok wcześniej przegrała, tym razem po rzutach karnych z Bayernem Monachium. Kibice coraz częściej zarzucali Cúperowi hołdowanie defensywnemu stylowi gry. Po zajęciu tylko piątego miejsca w lidze, trener podał się do dymisji.
Kolejne dwa lata spędził w Interze Mediolan, z którym zdołał jedynie zdobyć wicemistrzostwo Włoch. Niemal przez cały ten czas był krytykowany za apodyktyczność, brak sukcesów na arenie międzynarodowej i zbytnie przywiązanie do gry obronnej. Po konflikcie z nim z klubu odszedł Ronaldo. Po sześciu kolejkach sezonu 2003–2004 Argentyńczyk został zwolniony.