Choć działania dyplomatyczne i polityka zagraniczna nie leżały w gestii prezydentów Warszawy w czasach PRL, Jerzy Bolesławski był bardzo aktywny w tym zakresie. W 1987 za kadencji Jerzego Bolesławskiego Warszawa otrzymała od Organizacji Narodów Zjednoczonych „Medal Międzynarodowego Roku Pokoju”. Było to następstwo inicjatywy z 1986 roku, gdy przyjęty został przez władze miejskie tzw. „Apel Pokoju”. Został on oficjalnym dokumentem ONZ„Tydzień w Stolicy”, Stolica: warszawski tygodnik ilustrowany, R. 42 (1987), nr 18 (2041), s. 18..
W 1989 roku za prezydentury Jerzego Bolesławskiego podpisane zostały z kolei pierwsze cztery umowy partnerskie Warszawy. Pierwszą z nich podpisano dnia 24 września 1989 roku z Toronto, kolejną z niemieckim Düsseldorfem 27 września 1989 roku, następną 22 października z japońskim Hamamatsu, zaś czwartą 22 listopada z francuskim regionem Île de France, stanowiącym, w sensie urbanistycznym, „Wielki Paryż”. Było to pokłosie wcześniejszych ustaleń i działań. Rok wcześniej, bo w 1988 r. Bolesławski odwiedził m.in. Düsseldorf, gdzie otworzył wystawę poświęconą Warszawie oraz toczył rozmowy o współpracy kulturalnej i infrastrukturalnej. W tym samym roku prowadził również rozmowy z przedstawicielami HagiFaliński Stanisław, Aktywność międzynarodowa Warszawy, ,,Kwartalnik Naukowy Uczelni Vistula”, nr 45, 2015, s.