Zasięg występowania mały|lewo|Samiec z Kolumbii Sterniczka jamajska występuje w zależności od podgatunku: O. jamaicensis jamaicensis – Ameryka Północna, w tym Karaiby. Północne populacje wędrowne, zimują w południowej części areału. O. jamaicensis ferruginea – Ameryka Południowa (Andy – od południowo-zachodniej Kolumbii na południe po Ziemię Ognistą). O. jamaicensis andina – północno-środkowa i zachodnio-środkowa Kolumbia.
Introdukowana przed 1961 rokiem do Wielkiej Brytanii skolonizowała Europę Zachodnią, zalatując sporadycznie do Europy Środkowej i Afryki Północnej.
W Polsce pojawia się sporadycznie i nie rozmnaża się. Pierwszego przedstawiciela tego gatunku stwierdzono w 2005 roku (wcześniej, w 1997 roku zaobserwowano samca będącego hybrydą sterniczki jamajskiej i rodzimej sterniczki zwyczajnej). Do końca 2020 roku stwierdzono ją 18 razy, łącznie obserwowano 19 osobników. Komisja Faunistyczna Sekcji Ornitologicznej Polskiego Towarzystwa Zoologicznego wciągnęła sterniczkę jamajską na Listę awifauny krajowej (kategoria C w klasyfikacji AERC), ale w 2023 roku usunęła ją z tej listy i przeniosła do aneksu, który obejmuje gatunki stwierdzone w Polsce, lecz nie zaliczone do awifauny krajowej (kategoria D w klasyfikacji AERC).