Zadebiutował mając 16 lat i 143 dni w spotkaniu przeciwko Wolves w Championship League Football. Już 18 października 2005 rozegrał pełne 90 minut w spotkaniu przeciwko Leeds United i zdobył swoją pierwszą bramkę. Cztery dni później zagrał po raz pierwszy całe spotkanie na własnym boisku przeciwko Stoke City, powtórnie trafiając do siatki rywala.
Arsenal Jego wyczyny wkrótce zauważyły brytyjskie media, które widziały w nim jednego z najbardziej obiecujących młodych talentów angielskiej piłki. Niedługo potem pojawiły się spekulacje na temat jego dalszej kariery. Łączony był z najlepszymi klubami angielskiej Premiership takimi jak Arsenal, Chelsea, Liverpool, Manchester United i Tottenham. Zainteresowane nim były także zagraniczne potęgi Real Madryt, Juventus F.C., A.C. Milan i FC Barcelona.
Ostatecznie Walcott podpisał kontrakt z Arsenalem 20 stycznia 2006 roku opiewający na 5 milionów funtów z możliwością wzrostu do 12 milionów funtów, gdy będzie się dobrze spisywał na tle klubu i rozgrywek narodowych. Był to najdroższy kontrakt 16-latka w historii brytyjskiej piłki nożnej. Walcott zadebiutował w zespole rezerw Arsenalu 7 lutego 2006 przeciwko Portsmouth. Mimo tego, że zdobył bramkę młodzi Kanonierzy przegrali 3-2.