15 sierpnia 2004 roku w wygranym 4:1 meczu z Evertonem Flamini zadebiutował w nowych barwach. Francuz pełnił głównie rolę rezerwowego i aż dwanaście razy wchodził na boisko z ławki rezerwowych, zaś dziewięciokrotnie rozpoczynał spotkania w podstawowym składzie. W kolejnym sezonie z powodu wielu kontuzji na stałe wskoczył do wyjściowej jedenastki. 11 maja 2005 roku w wygranym 7:0 meczu z Evertonem zdobył swoją pierwszą bramkę w barwach klubu.
W sezonie 2005/06 Flamini, pełniący dotychczas rolę defensywnego pomocnika, musiał z powodu urazów Ashleya Cole'a, Gaëla Clichy'ego, Pascala Cygana, Laurena oraz Kerrey Gilberta występować na pozycji obrońcy. W końcowej fazie rozgrywek Ligi Mistrzów Flamini, mimo że posługuje się prawą nogą, dobrze wywiązywał się z obowiązków lewego obrońcy. W maju 2006 roku wszedł na boisku w 76. minucie przegranego 1:2 finału Ligi Mistrzów z hiszpańską Barceloną.