Pod koniec sezonu 2009/10 Flamini musiał zadowolić się rolą rezerwowego, gdyż dobrą dyspozycję prezentował kapitan klubu Massimo Ambrosini. Podczas kolejnych rozgrywek został ważnym elementem zespołu, który zdobył 18. w historii mistrzostwo Włoch. Flamini rozegrał 22 spotkania oraz zdobył dwa gole, w meczach z Bari i Bologną. Podczas sesji treningowej przed sezonem 2010/11 doznał poważnej kontuzji kolana, która wymagała zabiegu operacyjnego. Flamini pozostał poza grą przez większą część rozgrywek. 20 czerwca 2012 roku oficjalnie poinformowano, że kontrakt piłkarza z klubem nie zostanie przedłużony, w efekcie czego Francuz został wolnym agentem. Dwa tygodnie później Flamini oraz Adriano Galliani ustalili warunki nowej, rocznej umowy, która znacząco obniżyła zarobki piłkarza. 7 kwietnia 2013 roku zdobył swoją pierwszą bramkę w sezonie 2012/13, a Milan zremisował 2:2 z Fiorentiną. Po zakończeniu rozgrywek Flamini opuścił Milan po tym, jak nie doszedł do porozumienia z klubem w kwestii nowego kontraktu.
Powrót do Arsenalu 29 sierpnia 2013 roku Flamini ponownie został zawodnikiem Arsenalu, z którym podpisał trzyletni kontrakt. Trzy dni później wystąpił w ligowym meczu z Tottenhamem Hotspur, zastępując na boisku w 43.