Zawsze będę kibicem Arsenalu, decyzja o odejściu była bardzo trudna.".
Milan thumb|200px|Flamini wraz z Davidem Beckhamem i Filippo Inzaghim celebrują bramkę w meczu z Torino FC 5 maja 2008 roku Flamini podpisał kontrakt z włoskim Milanem, do którego przeszedł na zasadzie wolnego transferu na początku lipca. 30 sierpnia 2008 roku zadebiutował w nowym klubie w przegranym 1:2 meczu z Bologną. Początkowo Flamini nie był zadowolony z liczby meczów rozegranych od pierwszej minuty oraz z faktu, że ponownie, tak jak na początku swojej kariery w Arsenalu, pełnił rolę piłkarza rzucanego do łatania luk w poszczególnych formacjach. Ostatecznie z powodu kontuzji innych piłkarz, Flamini wywalczył sobie miejsce w podstawowym składzie. Z powodu problemów w defensywie, sztab szkoleniowy Milanu zdecydował się przesunąć Gianlucę Zambrottę na lewą stronę obrony, zaś na prawej ustawiany był właśnie Flamini. Po krótkim czasie jednak powrócił na pozycję defensywnego pomocnika.