Dzieje obszaru dzisiejszego Mokotowa wiążą się przede wszystkim ze średniowiecznym dworem i grodem w Jazdowie, a następnie Warszawą (z początku Warszewą), oraz blisko splatają się z historią Wilanowa (przynajmniej od XIII/XIV wsi Milonowo, potem Milanowo), który był prawdopodobnie samodzielnym ośrodkiem jeszcze we wczesnym średniowieczu.

Przez długie wieki Mokotów obejmował także tereny dzisiejszego Ursynowa, a przez proces osadnictwa w pasie wzdłuż Potoku Służewieckiego przyczynił się do powstania dwóch innych warszawskich dzielnic – Ochoty i Włoch.

Historia Ponieważ na 12-kilometrowym odcinku od wysokości pl. Unii Lubelskiej aż do Wilanowa skarpa nad doliną Wisły jest wysoka (13–15 m), a u jej podnóża występowało często podłoże bagniste, rozdzielone nią wschodnia i zachodnia część dzielnicy rozwijały się autonomicznie.

Najważniejsze dwa szlaki komunikacyjne między terenami Górnego i Dolnego Mokotowa biegły właśnie w okolicy placu i ulicy Dolnej. Następna pod względem ważności była droga między Służewem a Wilanowem wzdłuż Potoku Służewieckiego (al. Wilanowska), która w pewnych okresach historii umożliwiała łączenie okolicznych majątków.