Dzieje obszaru dzisiejszego Mokotowa wiążą się przede wszystkim ze średniowiecznym dworem i grodem w Jazdowie, a następnie Warszawą (z początku Warszewą), oraz blisko splatają się z historią Wilanowa (przynajmniej od XIII/XIV wsi Milonowo, potem Milanowo), który był prawdopodobnie samodzielnym ośrodkiem jeszcze we wczesnym średniowieczu.
Przez długie wieki Mokotów obejmował także tereny dzisiejszego Ursynowa, a przez proces osadnictwa w pasie wzdłuż Potoku Służewieckiego przyczynił się do powstania dwóch innych warszawskich dzielnic – Ochoty i Włoch.
Historia Ponieważ na 12-kilometrowym odcinku od wysokości pl. Unii Lubelskiej aż do Wilanowa skarpa nad doliną Wisły jest wysoka (13–15 m), a u jej podnóża występowało często podłoże bagniste, rozdzielone nią wschodnia i zachodnia część dzielnicy rozwijały się autonomicznie.
Najważniejsze dwa szlaki komunikacyjne między terenami Górnego i Dolnego Mokotowa biegły właśnie w okolicy placu i ulicy Dolnej. Następna pod względem ważności była droga między Służewem a Wilanowem wzdłuż Potoku Służewieckiego (al. Wilanowska), która w pewnych okresach historii umożliwiała łączenie okolicznych majątków. Dalsze zejścia (na Wolicy oraz w Powsinie pod Lasem Kabackim) do dziś pełnią znacznie skromniejszą rolę.
Prehistoria Mokotowa mały|Las łęgowy w dolinie rzeki
Zobacz też: prehistoria ziem polskich
Lewobrzeżna Warszawa stosunkowo długo w porównaniu z częścią prawobrzeżną pozostawała niezasiedlona. Pojedyncze znaleziska archeologiczne z okresu neolitu, np. zlokalizowane na Dolnym Mokotowie i północy Starego Mokotowa (m.in. przy Sobieskiego) rogowe motyki migrujących wzdłuż Wisły ku północy rolników i hodowców z tzw. kultury ceramiki wstęgowej 4,5 tys. lat p.n.e. oraz krzemienna siekiera z Czerniakowa (przy ul. Idzikowskiego), datowana na 2,5 tys. lat p.n.e., świadczą o tym, że ludzie pojawiali się w tych okolicach z rzadka; wyjątkiem mógł być Służewiec.
Kolejne relikty prehistorii z obszaru obecnego Mokotowa przynosi dopiero epoka żelaza. Były to cmentarzyska ciałopalne z grobami podkloszowo-skrzynkowymi, wskazujące już na istnienie osadnictwa, odnalezione na Czerniakowie, Służewie i Służewcu (poza tym także na północ, koło Belwederu i w Łazienkach, oraz na południe, w Powsinku i Wilanowie). Żelazo w ilościach wystarczających dla zaspokojenia potrzeb lokalnych osad wytapiano wówczas w podwarszawskich Falentach, choć niektóre przedmioty żelazne pochodziły aż z hutniczego zagłębia w Górach Świętokrzyskich.
Po tym czasie na lewym brzegu Wisły nastąpił duży kryzys osadnictwa. Skupiło się ono wówczas w Wilanowie, ważnym centrum słowiańskiej wspólnoty sąsiedzkiej (opola). Tereny Mokotowa prawdopodobnie były wtedy znów bezludne.
Osadnictwo średniowieczne Według badacza Warszawy, Juliusza W. Gomulickiego, pierwsze ślady średniowiecznego osadnictwa na terenie obecnego Mokotowa pochodzą z XI w. (zobacz: Mokotowo). W tamtejszym krajobrazie powyżej skarpy wiślanej dominowały gęste lasy, które w dolinie rzeki miały charakter łatwiejszego do karczowania łęgu, i z tego powodu przetykane były niewielkimi polanami, gdzie uprawiano rolę.
Przypuszczalnie od II połowy tego stulecia południowe obszary współczesnej Warszawy po obu stronach Wisły stanowiły własność kościelną z monarszego nadania. W skład tych rozległych włości wchodziły na prawym brzegu Kamion, Grochów, Gocław, Krusze-Zerzeń i Miedzeszyn, a na lewym Wilanów (przynajmniej od XIII/XIV w. Milonowo, od 1677 r. Milanowo), Zawady i Służewo (od XVI w. Służew). Spinała je w całość poświadczona przynajmniej od XIII w. przeprawa rzeczna między Miedzeszynem a Zawadami na wysokości wsi Narty, na południe od Kępy Zawadzkiej. Z czasem te okolice stawały się w coraz większym stopniu domeną książąt mazowieckich. Do XVIII w. były to tereny wiejskie.
Wsie w dolinie Wisły Pierwotnym źródłem osadnictwa na Mokotowie, podobnie jak na innych terenach, była dolina rzeczna. Składa się ona tam z tarasu niższego, rozciągającego się od Wisły do stawu Powsińskiego, Jeziorka Wilanowskiego i Czerniakowskiego włącznie, oraz tarasu zalewowego, od tej granicy aż do podnóża skarpy. Nadwiślańskie łąki dostarczały gospodarstwom paszy, a na rzece poławiano ryby, dużym zagrożeniem były za to coroczne powodzie, zwłaszcza dwie: wiosenna i tzw. świętojańska.
Jedną z najstarszych, wczesnośredniowiecznych wsi na południu tej doliny, były Zawady. Również udokumentowana odkryciami ceramiki historia Powsina (Powsino, obecnie Powsin) sięga XII w., a Milonowa (Wilanów) nawet wcześniej.
Już w obecnych granicach Mokotowa znajdowały się dawne wsie parafii soleckiej, do XIII w. należące zapewne do parafii jazdowskiej. Były to istniejące od XIII wieku Czerniakowo (Czerniaków) oraz Czarnów (w XVII w. na tym miejscu powstały Siekierki). W 1528 r. liczyły razem tylko 6 łanów chełmińskich (włók). W II połowie XVI w. pracował tam jednokołowy młyn wodny, a Jeziorko Czerniakowskie było wykorzystywane do rybołówstwa.
Od Czerniakowa nazwisko rodowe wzięli potomkowie podkomorzego warszawskiego za księcia Janusza Starszego, Hinczy Cedlica, z racji pochodzenia zwanego Ślązakiem (Silesita). W 1502 r. jego spadkobierca, Hincza Czerniakowski, sprzedał je sąsiadowi, Mikołajowi Milanowskiemu, a w XVII w. wieś stała się własnością wojewody mazowieckiego, Andrzeja Górskiego. Po jego śmierci w 1626 r. należała z kolei do jego spadkobierców oraz do króla, aż w 1683 r. znalazła się w rękach marszałka wielkiego koronnego Stanisława Herakliusza Lubomirskiego.
W 1412 r. leżące na północy Siedlce (Sielce) książę Janusz Starszy przekazał dziekanowi kapituły kolegiackiej św. Jana i jako własność Kościoła dotrwały aż do konfiskaty przez rząd pruski po III rozbiorze Polski. Niewielki areał tej wsi (5 łanów w 1528 r.) wskazuje na to, że stanowiła niegdyś razem z Czerniakowem i Czarnowem jedną całość. Znajdował się tam folwark i wójtostwo, a w XVI w. mieszkał nawet w Sielcach sukiennik. Pod koniec XVIII wieku na terenie Sielc ulokowano Folwark Sielce.
Obszar służewski mały|240px|Wieś Służew w 1901 roku mały|240px|Żółta Karczma w 1930 roku Obszar służewski ciągnął się wzdłuż rzeki Sadurki (dawna nazwa Potoku Służewieckiego), która rozpoczynała bieg między obecnym dworcem Warszawa Zachodnia a Włochami. W swoich początkach tereny te należały, podobnie jak pobliskie Milanowo (Wilanów) i nadwiślańskie Zawady, do posiadłości kościelnych, obejmujących całą południową część dzisiejszej Warszawy. W 1238 r., dzięki dobremu rozwojowi osadnictwa w tej okolicy, powstała parafia Służewo (od początków XVI w. już Służew), wydzielona na prośbę ówczesnego właściciela, opata kanoników regularnych z Czerwińska, przez biskupa poznańskiego Pawła z Bnina. Wieś Służewo leżała w pobliżu obecnego kościoła św. Katarzyny.
W 1240 r. Konrad mazowiecki przejął Służewo, w zamian przydzielając kanonikom Borzęcin, a 27 kwietnia 1245 r. nadał je, prawdopodobnie z kilkoma okolicznymi wsiami, komesowi Gotardowi. Obdarował go też szerokimi przywilejami, co tłumaczy się zasługami wojennymi Gotarda na Mazowszu (zwycięstwo nad Jaćwingami w 1241 r.) oraz wzmocnieniem w ten sposób systemu obrony wokół Jazdowa.
W 1378 r. dawny obszar włości Służewo (pokrywającej się z obszarem parafii) był podzielony na 17 wsi, będących własnością 13 spadkobierców Gotarda. Dokładnie 150 lat później miały one łącznie niemal 70 włók (mniej więcej 1200 hektarów) rozproszonych dosyć regularnie między wszystkie z tych miejscowości. Największe było Służewo (7 włók) i wywodzący się od niego Służewiec (9 włók).
Przypuszczalnie ok. XIV wieku powstała w tym obszarze nad skarpą wiślaną wieś Wolica Służewska (dziś Wolica). Nazwa sugeruje, że była to osada, w której na zachętę dla nowych przybyszów początkowo nie ściągano danin. Tą samą etymologię przypisuje się nazwie Wola Służewiecka, leżącej w XV wieku gdzieś między Służewcem a Dzbarzem (przynajmniej 1428 r.; obecny Zbarż), którą utożsamić można z Wyczółkami. Najpóźniej w końcu XV wieku założono Wyględowo-Kościesze; Wyględowo znajdowało się w pobliżu ulicy Bełskiej (dziś Wyględów), a reszta wsi prawdopodobnie na południowy zachód od niego.
Na południe od Służewca w 1430 r. powstała wieś Jamielino (później Jamielin, dzisiejszy Imielin), a w 1528 r. Moczydło i Korzkiewka (także Koczkiewka, obecnie Gorzkiewki; według archeologów mała osada istniała tu już w XIII w.). Mimo znalezienia średniowiecznej ceramiki nie jest jasne, czy Wyczółki wymieniane w 1580 r. wśród służewskich odprysków nie są jednak znacznie młodsze niż pozostałe. Wzdłuż potoku w kierunku zachodnim od Dzbarza, już poza granicą Mokotowa, znajdowały się kolejno wsie Okęcie, Rakowo (obecnie Raków), Rakowiec, Stanclewice (obecnie Szczęśliwice) Solipsy (dziś Solipse) i Włochy. W pobliżu Solipsów i Włoch były zlokalizowane Stojarty i Witki, ale od potopu szwedzkiego przestały istnieć.
Mokotowo Dzierżawcza nazwa Mokotowo pochodziła od imienia właściciela wsi, prawdopodobnie o imieniu Mokot.
Mokotowo po raz pierwszy pojawia się w dokumentach z 1367 r. w postaci wyliczenia kilku podwarszawskich wsi (Wola, Polikowo, Mościska, Młociny, Mokotowo i Wawrzyszewo), które płaciły dziesięcinę dla Zegrza w ówczesnej parafii płockiej. Była to osada w pobliżu drogi biegnącej do Czerska – do początków XV w. stolicy Księstwa Mazowieckiego. Należy jednak podkreślić, iż Mokot ani Mokotów nie został ani razu poświadczony w dawnych dokumentach. Jedyną odnotowaną nazwą osobową zbliżoną brzmieniowo był Mok, Mocke i (fem.) Mokowa – pochodzące od średnio-wysoko-niemieckiego mocke, tj. „bryła”, w przenośni „człowiek niezdarny, niewykształcony”Z. Klimek (opr.), Słownik etymologiczno-motywacyjny staropolskich nazw osobowych, t. 5, Kraków 1997, ..
mały|240px|Szkic osady Mokotowo na tle współczesnego Mokotowa: 1. Droga na Jazdów 2. Mokotowo 3. Droga na Rakowiec 4. Droga na Służewiec 5. Droga na Służew 6. Droga na Czersk 7. Wisła
Mokotowo zajmowało wówczas tereny na przedłużeniu obecnej ulicy Mokotowskiej, od okolic placu Unii Lubelskiej i ulicy Polnej, pomiędzy Rakowiecką, Żwirki i Wigury oraz Odyńca, wzdłuż skarpy wiślanej do Szop i Królikarni, i dalej pod skarpą wzdłuż Piaseczyńskiej (zapewne dawnej polnej drogi) do Sobieskiego, a stamtąd Belwederską w górę do placu. Siedlisko wsi pierwotnej mogło zajmować fragment Puławskiej między obecnym Morskim Okiem a Boryszewską lub Dolną. Jeśli zachowane dokumenty z XV w. dotyczące Wierzbna (początkowo Pod wierzbą, Wierzba) opisują rzeczywiście teren na południe od Mokotowa, to wcześnie opustoszało i przed 1773 r. było częścią Mokotowa, jednak bardziej prawdopodobne jest, że wieś o tej nazwie leżała wtedy w pobliżu Liwa.
Prawdopodobnie od reformy agrarnej w XIV w., a być może nawet wcześniej, była to wieś książęca na prawie chełmińskim w systemie trójpolowym. Utrzymywała gród w pobliskim Jazdowie, który stał tam przynajmniej od XIII w. Po spaleniu Jazdowa przez Litwinów w 1262 r. i przeniesieniu siedziby księcia na północ, w XV i XVI w. Mokotowo zaopatrywało w żywność lokalny rynek warszawski. Dzięki kontaktom handlowym oraz koligacjom rodzinnym z mieszczaństwem niektórzy tamtejsi chłopi mieli nawet posiadłości pod miastem, na ulicy Senatorskiej (wówczas Łazarzowa) i Długiej.
Mokotowo miało wtedy 25 włók (ok. 420 hektarów) żyznej ziemi uprawnej. Zgodnie z prawem chełmińskim płaciło z nich po 28 groszy czynszu św. Marcina, czyli równowartość jednego korca mąki pszennej lub wozu siana, a więc podobnie jak inne wsie książęce na Mazowszu. Jednak oprócz standardowej daniny z owsa dodatkowo z każdej tamtejszej włóki spływało po 13 korców żyta oraz daniny zwyczajowe w postaci 2 kapłonów, jednej gęsi i 30 jaj. Pańszczyzna (odrabiana prawdopodobnie na folwarku jazdowskim) miała wymiar dwóch dni w tygodniu oraz udziału w trzech robotach sezonowych rocznie (tzw. tłoki).
Od świadczeń wolne były 3 włóki: włóka wójta – nadawana przez księcia, a potem króla, od 1531 r. wójtostwo kupca warszawskiego Jerzego Burbacha i jego potomków