Jedną z najstarszych, wczesnośredniowiecznych wsi na południu tej doliny, były Zawady. Również udokumentowana odkryciami ceramiki historia Powsina (Powsino, obecnie Powsin) sięga XII w., a Milonowa (Wilanów) nawet wcześniej.
Już w obecnych granicach Mokotowa znajdowały się dawne wsie parafii soleckiej, do XIII w. należące zapewne do parafii jazdowskiej. Były to istniejące od XIII wieku Czerniakowo (Czerniaków) oraz Czarnów (w XVII w. na tym miejscu powstały Siekierki). W 1528 r. liczyły razem tylko 6 łanów chełmińskich (włók). W II połowie XVI w. pracował tam jednokołowy młyn wodny, a Jeziorko Czerniakowskie było wykorzystywane do rybołówstwa.
Od Czerniakowa nazwisko rodowe wzięli potomkowie podkomorzego warszawskiego za księcia Janusza Starszego, Hinczy Cedlica, z racji pochodzenia zwanego Ślązakiem (Silesita). W 1502 r. jego spadkobierca, Hincza Czerniakowski, sprzedał je sąsiadowi, Mikołajowi Milanowskiemu, a w XVII w. wieś stała się własnością wojewody mazowieckiego, Andrzeja Górskiego. Po jego śmierci w 1626 r. należała z kolei do jego spadkobierców oraz do króla, aż w 1683 r. znalazła się w rękach marszałka wielkiego koronnego Stanisława Herakliusza Lubomirskiego.