Praworęczna Jacobs wyróżniała się na korcie zaciętością i wolą walki. Nie dysponowała równie silnymi uderzeniami jak Helen Wills, często posługując się zagraniami slajsowanymi, chętnie szukała natomiast rozwiązań wolejowych przy siatce. W 1932 jako pierwsza zawodniczka wystąpiła na mistrzostwach USA w szortach, rok później także na Wimbledonie. W czasie II wojny światowej służyła w marynarce na Dalekim Wschodzie, dochodząc do stopnia komandora porucznika. Była również autorką książek o tematyce tenisowej (Modern Tennis, 1933; Improve Your Tennis, 1936), a także wspomnień (Beyond the Game, 1936) oraz beletrystyki (Storm Against the Wind, 1944). W 1962 została wpisana do Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sławy.
Helen Jacobs wielokrotnie spotykała się na korcie z Polką Jadwigą Jędrzejowską. Pierwsze spotkanie nastąpiło w Berlinie w 1932 i zakończyło się niespodziewanym zwycięstwem Jędrzejowskiej 6:2, 4:6, 6:4, chociaż rywalka prowadziła w decydującej partii już 4:1. Jacobs pokonała Jędrzejowską m.in. w półfinale Wimbledonu w 1936 (6:3, 6:4), kiedy sięgnęła po końcowy sukces. Rok później Polka zrewanżowała się Amerykance w ćwierćfinale międzynarodowych mistrzostw Francji. W swoich wspomnieniach Urodziłam się na korcie Jędrzejowska poświęciła Helen Jacobs wiele miejsca, w tym finałowi Wimbledonu z Wills w 1938.