Konkurencja była zaskoczona, że konserwatywny dotąd Chrysler w ciągu jednego roku nadrobił sześcioletnie opóźnienie stylistyczne i techniczne. Po raz pierwszy zastosowano automatyczną skrzynię biegów PowerFlite, sterowaną dźwignią na desce rozdzielczej, a od kolejnego roku za pomocą przycisków, początkowo oferowaną jako opcjonalne wyposażenie. Model Imperial awansowano do rangi odrębnej luksusowej marki, mającej konkurować z Cadillaciem.
W 1956 roku zaoferowano odważniej przestylizowane modele wszystkich linii, powiększono tylne płetwy i uproszczono przody pojazdów. Model Chrysler 300 otrzymał oznaczenie literowe B, rozpoczynając tzw. letter series. Wprowadzono także sportowe modele DeSoto Adventurer i Plymouth Fury, oferowane wyłącznie w dwóch kombinacjach kolorystycznych – biało-złotej lub czarno-złotej. Nowością były również czterodrzwiowe hardtopy, różnie nazywane przez poszczególne marki, np. Southampton (Imperial) czy Sportsman (DeSoto).
1957–1959 thumb|300px|1957 Chrysler New Yorker