Do wytwarzania mydeł triglicerydy są oczyszczane, ale saponifikacja obejmuje także hydrolizę zasadową zanieczyszczonych tłuszczów, w tym saponifikację pośmiertną (przeobrażenie tłuszczowo-woskowe), w której tłuszcz na zwłokach przekształca się w brunatną masę (adipocere).
Mechanizm hydrolizy zasadowej Mechanizm, w którym estry ulegają rozszczepieniu, polega na acylowej substytucji nukleofilowej. Anion wodorotlenkowy przyłącza się (atakuje) do grupy karbonylowej estru. Produktem reakcji jest ortoester: 280px|Etap I saponifikacji Na tym etapie ortoester „ma wybór": reformowaniu karbonylu może towarzyszyć usunięcie wodorotlenku lub alkoholanu. Pierwszy „wybór" prowadzi do powrotu do stanu wyjściowego i jest nieproduktywny (wyjaśniając przy tym, dlaczego saponifikacja jest reakcją równowagową). Z drugiej strony, usunięcie alkoholanu powoduje powstanie kwasu karboksylowego: 320px|Etap II saponifikacji Alkoholan jest bardziej zasadowy niż sprzężona zasada kwasu karboksylowego, stąd transfer protonu jest szybki: 360px|Etap III saponifikacji
Przypisy
Kategoria:Reakcje chemiczne