W późnych latach 50. XX wieku, dołączył do grupy teatralnej Juliana Becka i Judith Maliny, z którą występował w latach 1959-1961, m.in. w przedstawieniu The Connection. W 1964 trafił na Broadway w spektaklu Never Live over a Pretzel Factory. Zadebiutował na kinowym ekranie jako nastoletni Artie Connors, który wraz ze swoim wspólnikiem terroryzował metro 15 New York Travel, w dreszczowcu Larry’ego Peerce Incydent (The Incident, 1967) u boku Tony’ego Musante, Beau Bridgesa, Ruby Dee, Donny Mills i Thelmy Ritter. Rok potem wystąpił w roli Timmy’ego Cleary w ekranizacji powieści Franka D. Gilroy Róże w tytule (The Subject Was Roses, 1968) z Patricią Neal i Jackiem Albertsonem. W 1967 odniósł sukces sceniczny w roli tytułowej w nowoczesnej wersji Hamleta na off-Broadwayu. Pod pseudonimem Ramon G. Estevez napisał także sztukę Down the Morning Line, wydaną w 1969 roku przez „The Public Theatre”.
Gościnnie pojawiał się w serialach, w tym Mission: Impossible (1969), Hawaii Five-O (1970) czy Columbo (1972). Zagrał postać podporucznika Dobbsa w czarnej komedii Mike’a Nicholsa Paragraf 22 (Catch 22, 1970).