W latach 70. promował role młodych mężczyzn, którzy buntują się i gardzą konwencjami społecznymi, taki był w dramacie kryminalnym Terrence’a Malicka Badlands (1973) w roli nieobliczalnego, niedojrzałego i niebezpiecznego Kita. Przełomem w karierze stała się rola kapitana Benjamina L. Willarda w dramacie wojennym Francisa Forda Coppoli Czas apokalipsy (Apocalypse Now, 1979).
W miniserialu NBC Kennedy (1983) wcielił się w postać Johna F. Kennedy’ego.
W 1995 roku został odznaczony Orderem Chorwackiej Jutrzenki.
Życie prywatne 23 grudnia 1961 ożenił się z Janet Elizabeth Templeton. Mają czworo dzieci, którzy zostali również aktorami: trzech synów – Emilio (ur. 1962), Ramona (ur. 1963) i Charliego (ur. 1965) – oraz jedną córkę Renee (ur. 1967).
Filmografia thumb|Sheen (2004) 1967: Incydent jako Artie Connors 1970: Paragraf 22 jako podporucznik Dobbs 1972: Śmiercionośny ładunek jako mjr Holliford 1973: Badlands jako Kit Carruthers 1976: Skrzyżowanie Kassandra jako Robby Navarro 1979: Orle skrzydło (Eagle’s Wing) jako Pike 1979: Czas apokalipsy jako kpt. Benjamin L.