Początkowo, w zamian za obietnice ustępstw terytorialnych, Dawid złożył Stefanowi przysięgę lojalności, ale wkrótce przyłączył się do zwolenników Matyldy, licząc na opanowanie całego Northumberlandu.
W roku 1136 opanował część Kumbrii z kopalniami srebra, wszedł w posiadanie mennicy w Carlisle i rozpoczął jako pierwszy król Szkocji bicie własnej monety, skopiowanej na wzór monety Stefana.
Jego atak na Anglię (1137) zakończył się niepowodzeniem – zawarciem przymusowego pokoju, potwierdzeniem przysięgi wasalnej i utratą hrabstwa Huntington. Już jednak w 1138 r. powtórnie zaatakował Anglików, zajął ponownie Carlisle i mimo porażki 22 sierpnia pod Northallerton w hrabstwie Yorkshire, w kolejnym pokoju ze Stefanem (1139) zdołał utrzymać Carlisle i Kumbrię. Uzyskał także dla swego syna Henryka hrabstwo Northumberlandu jako lenno angielskie.
W lutym 1141 r. wojska Stefana z Blois zostały pokonane przez zwolenników Matyldy pod Lincoln, a w kwietniu tego roku Matylda została uznana przez radę kościelną królową Anglii. Aroganckie i niepopularne posunięcia (anulowanie nadań dokonanych przez Stefana) doprowadziły do jej wypędzenia z Londynu jeszcze przed koronacją.