Stabilność karbokationów i karborodników wzrasta wraz z rzędowością. Różnice w stabilności pomiędzy karborodnikami o różnej rzędowości są mniejsze niż w przypadku karbokationów, gdyż te drugie mają większy deficyt elektronowy. Stabilizujące działanie grup alkilowych związane jest z ich właściwościami jako grup elektrodonorowych, przez co przyczyniają się do rozłożenia ładunku na większą liczbę atomów. Inaczej jest w przypadku karboanionów, w których atom węgla z ładunkiem ujemnym ma już oktet elektronowy i grupy alkilowe przyczyniają się jedynie do większej koncentracji ładunku na tym atomie. Z tego względu stabilność karboanionów maleje wraz z rzędowością. W reakcjach, w których powstają te indywidua jako produkty pośrednie, różnice w stabilności mogą prowadzić do z utworzeniem bardziej stabilnego związku. Przykładowo w wyniku addycji HCl do powstają dwa produkty, w tym jeden (i to w większym stopniu) niezgodny z regułą Markownikowa (). Dochodzi w tym przypadku do przegrupowania (z przeniesieniem wodoru) drugorzędowego karbokationu do trzeciorzędowego:
Źródło i licencja
Fragment artykułu Wikipedia — Rzędowość · historia autorów.
Tekst: CC BY-SA 4.0. Wydzielono fragment z dłuższego artykułu.