W 2 rundzie grał z Dmitrijem Tursunowem (krecz rywala), a w trzeciej drugi raz z rzędu (w ciągu miesiąca) musiał uznać wyższość Francuza – Jo-Wilfrieda Tsongi.
W kończącym sezon turnieju Tennis Masters Cup (Puchar Mistrzów), Đoković trafił do grupy razem z Nikołajem Dawydienką (RUS), Jo-Wilfriedem Tsongą (FRA) oraz Juanem Martínem del Potro (ARG) tworząc tzw. Grupę Złotą. W Grupie Czerwonej znajdują się: Roger Federer (SUI), Andy Murray (GBR), Andy Roddick (USA) i Gilles Simon (FRA). Turniej rozpoczął się 9 listopada. W pierwszym meczu Đoković zmierzył się z najmłodszym z grona ośmiu zawodników, Argentyńczykiem Juanem Martínem del Potro, z którym już raz wygrał – na US Open w 2007 roku. Mecz stał na bardzo wysokim poziomie. Mimo dość sporej liczby błędów (34 Đokovicia, 27 del Potro) było wiele efektownych zagrań i dużo zwrotów akcji. Ostatecznie, po 1 h 56 min mecz zakończył się zwycięstwem Serba 7:5, 6:3. Jest to pierwszy wygrany mecz w karierze Đokovicia na tym turnieju (w poprzednim roku przegrał wszystkie trzy mecze: z Nadalem, Ferrerem i Gasquetem). Następny mecz Đoković rozegrał 11 listopada. Po zaciętej walce wygrał z Rosjaninem Nikołajem Dawydienką w trzech setach – 7:6(3), 0:6, 7:5. Ostatni mecz w grupie z Jo-Wilfriedem Tsongą rozpoczął się 13 listopada.