2009 Pierwszym turniejem w jakim zagrał Novak Đoković w nowym sezonie był Brisbane zaliczany do kategorii ATP World Tour 250 rozgrywany od 5 do 11 stycznia. Była to również okazja do przesunięcia się w rankingu z trzeciego miejsca na drugie, bowiem do aktualnie drugiego tenisisty rankingu światowego – Rogera Federera, tracił on tylko 20 punktów. Serb musiał jedynie dojść o jedną rundę dalej od Rogera Federera, który w tym czasie grał w Dosze. Jednak Đoković w pierwszej rundzie zmierzył się z Łotyszem Ernestsem Gulbisem (53. miejsce w rankingu ATP). Bilans ich pojedynków wynosił 2-0 na korzyść Serba, a ostatnie spotkanie miało miejsce w ćwierćfinale turnieju ATP World Tour Masters 1000 Cincinnati w sierpniu 2008 roku. Tym razem przegrał z Gulbisem w dwóch setach 4:6, 4:6, i pozostał na 3. pozycji. Po pierwszym meczu nowego sezonu i jednocześnie pierwszej porażce, Đoković zdecydował, że przed Australian Open wystąpi jeszcze w turnieju w Sydney, do którego otrzymał dziką kartę od organizatorów. Turniej rozpoczął się 11 stycznia i kończy 2 dni przed rozpoczęciem pierwszego Wielkiego Szlema w sezonie i zaliczany jest do tej samej kategorii co Brisbane – ATP World Tour 250.