Popularność zdobył rolą nihilistycznego Daniela Desario w serialu młodzieżowym NBC Luzaki i kujony (Freaks and Geeks, 1999–2000).
W dramacie telewizyjnym VH1 Sukces za wszelką cenę (At any Cost, 2000) z Eddiem Millsem, Glennem Quinnem i muzykiem hardrockowego zespołu Kiss – Gene’em Simmonsem zagrał postać Mike’a, uzależnionego od narkotyków muzyka. Rola popularnego sportowca Chrisa Campbella w komedii Wszystkie chwyty dozwolone (Whatever It Takes, 2000) przyniosła mu nominację do Teen Choice Awards. Sukcesem stała się telewizyjna kreacja Jamesa Deana, legendy światowego kina oraz ikony nonkonformistycznej postawy życiowej w biograficznym dramacie telewizyjnym TNT James Dean – buntownik? (James Dean, 2001), za którą został uhonorowany nagrodą Złotego Globu i Critics Choice Award oraz był nominowany do nagrody Emmy i Screen Actors Guild.
Zwrócił na siebie uwagę rolą Joeya LaMarcy, głównego podejrzanego w tej sprawie morderstwa, którego śledztwo prowadzi jego ojciec (Robert De Niro) w dreszczowcu Dochodzenie (The City by the Sea, 2002).