Kontynuowała występy jeszcze kilkanaście lat, w wieku 42 lat w 1912 przegrywając finał turnieju pretendentek z Ethel Larcombe.

W 1902 przegrała w finale Wimbledonu z Muriel Robb. Finał miał nietypowy przebieg – przy stanie 6:4, 11:13, 1:1 mecz przerwały opady deszczu, a następnego dnia zawodniczki rozpoczęły walkę od początku. Ostatecznie triumfowała Robb, drugi mecz wygrywając w dwóch setach. Cooper Sterry kilkakrotnie triumfowała na Wimbledonie także w konkurencjach nieoficjalnych, w grze podwójnej kobiet i grze mieszanej (zyskały one status oficjalny w 1913). W 1901 wygrała grę podwójną z Hillyard, w 1902 z Morton. W tych samych latach triumfowała w mikście w parze z Lawrence’em Dohertym. W pierwszej oficjalnej edycji debla kobiet w 1913 osiągnęła finał razem z Dorotheą Chambers (Angielki skreczowały w drugim secie).

Charlotte Cooper Sterry odnosiła sukcesy także poza Wimbledonem. Była wielokrotną mistrzynią Irlandii (1895 i 1898 w singlu, 1895, 1896, 1899 i 1900 w mikście), mistrzynią Szkocji (1899, w singlu), międzynarodową mistrzynią Niemiec (1899, w singlu). Na igrzyskach olimpijskich w Paryżu w 1900 została drugą kobietą z tytułem mistrzyni olimpijskiej po Hélène de Pourtalès i pierwszą indywidualną złotą medalistką igrzysk olimpijskich.