Wygrała grę pojedynczą i mieszaną (z Reginaldem Dohertym).
Jej mąż Alfred Sterry był także tenisistą, później członkiem władz brytyjskiej federacji Lawn Tennis Association. Córka Gwendolyn Sterry w latach 20. występowała w reprezentacji Wielkiej Brytanii w Pucharze Wightman.
W 2013 roku została przyjęta do Międzynarodowej Tenisowej Galerii Sławy.
Osiągnięcia na najważniejszych turniejach Wimbledon gra pojedyncza – wygrane 1895, 1896, 1898, 1901, 1908, finały 1897, 1899, 1900, 1902, 1904, finały All Comers 1906, 1912 gra podwójna – wygrane 1901 (z Blanche Hillyard), 1902 (z Agnes Morton, obie edycje nieoficjalne), finał 1913 (z Dorotheą Chambers) gra mieszana – wygrane 1901, 1902 (obie z Lawrence’em Dohertym, edycje nieoficjalne) igrzyska olimpijskie w Paryżu, 1900 gra pojedyncza – 1. miejsce gra mieszana – 1. miejsce (z Reginaldem Dohertym)