Po głośnym dla Madonny roku 1987 (film Kim jest ta dziewczyna?, ścieżka dźwiękowa do niego, Who’s That Girl World Tour – pierwsza światowa trasa koncertowa piosenkarki, która objęła duże stadiony na trzech kontynentach), 1988 był znacznie cichszy. Artystka skupiła się na nagrywaniu czwartego albumu i przez kilka miesięcy grała na Broadwayu w sztuce Speed-the-Plow. Sporo wydarzyło się w życiu prywatnym gwiazdy – Madonna rozwiodła się z aktorem Seanem Pennem i skończyła 30 lat, a w tym właśnie wieku zmarła jej matka. Fakt ten poruszył ją i sprawił, że poczuła w sobie winę. W wywiadzie z magazynem „Interview” wypowiedziała się: „Katolicyzm zakłada, że rodzisz się z grzechem i grzeszysz całe życie. Nieważne, jak bardzo starasz się tego unikać, grzech jest w tobie cały czas. Właśnie to obudziło strach, który mnie prześladował i przez cały czas bolał. Tylko muzyka była w stanie sprawić, że o tym zapominałam”. Madonna zrozumiała, że podobnie jak swoi fani dojrzewała, dlatego postanowiła nagrywać muzykę bardziej osobistą i szczerą. W jednym z wywiadów powiedziała: „Chciałam, by album i [tytułowa] piosenka wyrażały to, co czuję.