Waleczny, dysponujący dobrą pracą nóg, słynął ze skutecznych lobów, a jego oburęczny forhend był uważany za jedno z najlepszych uderzeń w historii tenisa (m.in. w opinii Jacka Kramera). Jako amator był raczej lekceważony na kortach trawiastych (swoje oba występy na Wimbledonie w pierwszych latach powojennych kończył dość wcześnie – w 1946, rozstawiony z „czwórką”, uległ w III rundzie Amerykaninowi Tomowi Brownowi, a rok później już w I rundzie przegrał z DrobnýmWimbledon Archive, wyniki Segury (dostęp: 22 listopada 2017).), jako tenisista profesjonalny liczył się także na szybkich nawierzchniach, głównie dzięki poprawieniu gry wolejowej.
Pozostając w cieniu bardziej znanych graczy w tourach, Segura wyspecjalizował się w rozgrywkach zawodowców o charakterze turniejowym. W latach 1950–1952 trzy raz z rzędu wygrał mistrzostwa USA zawodowców, pokonując w finałach kolejno Franka Kovacsa i dwukrotnie Pancho Gonzáleza. Był jeszcze cztery razy w finałach tej imprezy, w 1955, 1956 i 1957 ulegając Gonzálezowi, a w 1962 Butchowi Buchholzowi. Cztery razy został mistrzem USA zawodowców w deblu, w 1948 i 1955 partnerując Kramerowi, a w 1954 i 1958 Gonzálezowi.