Pierwsza pewna wzmianka o mieście pochodzi dopiero z 1323 z listu wielkiego księcia Giedymina do papieża Jana XXII. W czasie rządów Olgierda nastąpił w 1365 najazd Krzyżaków na Wilno, podczas którego spłonęła większość zabudowy. Następny najazd Krzyżaków miał miejsce w 1383. Po oblężeniu ponownie zdobyli miasto i je spalili. Przełomowym rokiem dla Wilna był 1387. Wielki książę litewski i król polski Władysław Jagiełło w tym właśnie roku w konsekwencji zawartej unii z Polską w Krewie w 1385 zorganizował w Wilnie uroczystość chrztu Litwy. W 1387 roku Wilno uzyskało prawa miejskie magdeburskieStanisław Alexandrowicz, Geneza i rozwój sieci miasteczek Białorusi i Litwy do połowy XVII wieku, w: Acta Baltico-Slavica, t. VII, Białystok 1970, s. 48. od Władysława Jagiełły.
Zaczęto sprowadzać osiedleńców, ustanowiono podporządkowaną Gnieznu katolicką diecezję wileńską na której czele stanął biskup Andrzej Jastrzębiec. Wilno rozwijało się dynamicznie. Jesienią 1390 Krzyżacy i Witold Kiejstutowicz ponownie spalili miasto i Zamek Dolny, Klemens Moskarzewski obronił Zamek Górny.