Ponowny najazd miał miejsce w 1394.
W 1413 wielki książę Litwy Jagiełło ustanowił w Wilnie województwo wileńskie, które do 1793 wchodziło w skład Wielkiego Księstwa Litewskiego.
Po pożarze w 1419 książę Witold rozpoczął budowę pierwszego murowanego zamku (zwanego później Zamkiem Górnym) na Górze Zamkowej. Potem powstał obok katedry murowany Zamek Dolny. W styczniu 1429 na zjeździe władców Europy Wschodniej i Środkowej w Łucku cesarz Zygmunt Luksemburski złożył propozycję koronowania Witolda na króla Litwy. Planowane na 29 września 1430 uroczystości koronacji Witolda w Wilnie nie doszły do skutku. 27 października 1430 Witold zmarł. Pochowany został w katedrze wileńskiej.
Także po śmierci Witolda (1430) Wilno pozostało siedzibą wielkich książąt litewskich. Wilno uzyskało prawo składu w 1432Stan Lewicki, Historja handlu w Polsce na tle przywilejów handlowych: (prawo składu), Warszawa 1920, s. 144.. Po okresie walk wewnętrznych za rządów księcia Świdrygiełły i Zygmunta Kiejstutowicza wielkim księciem litewskim został (1440) syn Jagiełły, Kazimierz Jagiellończyk, który nadał miastu kolejne prawa i przywileje. Dla Wilna nastał długotrwały okres pokoju.