W 1401 powierzył bezpośrednią władzę na Litwie swojemu stryjecznemu bratu, księciu Witoldowi, zachowując tytuł najwyższego księcia Litwy (supremus dux Lituaniae).
Prowadził liczne wojny z Zakonem Krzyżackim w tym wielką wojnę (1409–1411) i dowodził zwycięskimi wojskami polsko-litewskimi w bitwie pod Grunwaldem. Pokojami toruńskim i melneńskim uregulował stosunki Korony Królestwa Polskiego i Wielkiego Księstwa Litewskiego z Krzyżakami, dzięki czemu Polska umocniła znacznie pozycję polityczną w Europie, np. na soborze w Konstancji. Za cenę przywilejów jedleńsko-krakowskich wywalczył sukcesję tronu polskiego dla syna Władysława.
Wczesne lata
Kwestia daty urodzenia Jagiełły pozostaje sporna. Jeszcze do 1990 roku uznawano, że urodził się on około roku 1352 i taka data funkcjonowała w obiegu naukowym. Wówczas byłby on drugim dzieckiem ze związku księcia litewskiego Olgierda i księżniczki twerskiej Julianny. Po 1990 po próbie rewizji wieku Jagiełły zaistniała data około roku 1362 (zakres lat 1362–1363 lub 1358–1363), a tym samym opowiedziano się za tym, że Jagiełło był szóstym (w kolejności) lub ósmym dzieckiem pary wielkoksiążęcej. Za pierwotnie ustaloną datą urodzin (około 1352) Jagiełły nadal opowiadają się niektórzy badacze.