W 2017 Sąd Okręgowy w Gdańsku nieprawomocnie nakazał mu zamieścić przeprosiny wobec byłego prezydenta za twierdzenie w mediach, iż wygrał z nim proces dotyczący oskarżenia o bycie tajnym współpracownikiem SB „Bolek”.

W 2009 za nazwanie Krzysztofa Wyszkowskiego w jednym z wywiadów „małpą z brzytwą”, „wariatem” i „chorym debilem”, gdy ten zarzucił mu współpracę z SB, Lech Wałęsa został zobowiązany do zapłaty 7500 zł zadośćuczynienia.

21 kwietnia 2021 Izba Kontroli Nadzwyczajnej Sądu Najwyższego uchyliła wyrok z 2011, nakazujący Wyszkowskiemu przeproszenie Wałęsy za określenie go tajnym współpracownikiem SB.

Oszczerstwa wobec uczestniczek powstania warszawskiego 10 października 2021 zamieścił wpis na Twitterze, w którym zrównał uczestniczki powstania warszawskiego, sanitariuszki Wandę Traczyk-Stawską i Annę Przedpełską-Trzeciakowską z hitlerowskim zbrodniarzem Oskarem Dirlewangerem, odpowiedzialnym za masowe mordy na ludności cywilnej. Później Wyszkowski przeprosił za te słowa tłumacząc się rozstrojem nerwowym, a rzecznik prasowy Instytutu Pamięci Narodowej potępił jego słowa.

Życie prywatne Syn Stefana i Eulalii (Krystyny), brat Błażeja Wyszkowskiego.