Włoski klub dotarł jednak do finału Pucharu Włoch, w którym przegrał z Interem i dzięki temu uzyskał awans do przyszłorocznego Pucharu UEFA. De Rossi w sezonie 2004/2005 wystąpił w 30 ligowych pojedynkach, wszystkich w podstawowym składzie. Zanotował także pięć występów w Pucharze Włoch i trzy w Lidze Mistrzów. Podobnie jak w poprzednim sezonie, De Rossi w środku pomocy grywał najczęściej z Olivierem Dacourtem i Emersonem, a oprócz nich na tej pozycji występował również Alberto Aquilani. W 2005 roku chęć pozyskania De Rossiego wyraziły między innymi Manchester United i Real Madryt.
Sezon 2005/2006 Przed rozpoczęciem sezonu 2005/2006 nowym trenerem Romy został Luciano Spalletti. Rzymski zespół rozpoczął ligowe rozgrywki od wygranej 3:0 z Regginą Calcio, a De Rossi zdobył jedną z bramek. Nowy szkoleniowiec drużyny od początku sezonu stosował ustawienie 4-5-1, w którym De Rossi pełnił rolę defensywnego pomocnika grającego najbliżej linii obrony. 19 marca 2006 roku w ligowym pojedynku z Messiną zawodnik doznał kontuzji kostki, która wyeliminowała go z gry na dwa tygodnie. 30 kwietnia 2006 roku De Rossi zdobył dwie bramki w zremisowanym 4:4 meczu Serie A z Chievo Werona. Roma w lidze zajęła piąte miejsce, jednak w wyniku afery Calciopoli została przesunięta na drugą lokatę i zdobyła wicemistrzostwo Włoch.